Article
  • Synthesis and Property of Waterborne Polyurethane Acrylate Using Allyl 3-(trimethoxy silyl)propyl ether
  • Kuenbyeol Park#,*, Jung Mi Cheon#, Boo Young Jeong, Ildoo Chung*, Min Ji Choi, Gyeong Eun Lim, and Jae Hwan Chun

  • Korea Institute of Footwear & Leather Technology, Busan 47154, Korea
    *Department for Polymer Science & Engineering, Pusan National University, Busan 46241, Korea

  • Allyl 3-(trimethoxy silyl)propyl ether를 이용한 수성 폴리우레탄 아크릴레이트 실란의 합성 및 물성 연구
  • 박큰별#,* · 천정미# · 정부영 · 정일두* · 최민지 · 임경은 · 천제환

  • 한국신발피혁연구원, *부산대학교 고분자공학과

Abstract

In order to improve adhesion properties and water resistance of waterborne polyurethane adhesives, allyl 3-(trimethoxy silyl)propyl ether (ATSE) was prepared. Waterborne polyurethane acrylate silanes (WPAS) was synthesized using ATSE. Their chemical structures were confirmed by FTIR and 1H NMR, and their thermal properties were characterized by DSC and TGA. Analyses of DSC and TGA confirmed that heat capacity of soft segment decreased and thermal stability improved with increasing ATSE. Also, adhesion properties and water resistance were evaluated by UTM. In the adhesion properties and water resistance test, the maximum values were obtained by WPAS containing 2.91 wt% ATSE.


수성접착제의 접착특성을 향상시키기 위하여 allyl 3-(trimethoxy silyl)propyl ether(ATSE)를 합성하고 이를 waterborne polyurethane acrylate에 적용하여 접착제를 제조하였다. FTIR과 1H NMR을 사용하여 ATSE의 합성을 확인하였다. 또한 FTIR을 통해 수성 폴리우레탄 아크릴레이트 실란(WPAS)의 합성을 확인하였고 DSC와 TGA를 사용하여 WPAS의 열적특성을 확인하였다. DSC와 TGA 분석을 통하여 ATSE의 함량이 증가할수록 soft segment의 열용량이 감소하고, 열안정성이 향상되는 것을 확인하였다. 또한 ATSE 함량에 따른 접착특성을 평가한 결과, ATSE의 함량이 2.91 wt%일 때에 상태접착력 및 내수성이 가장 우수하였다.


Keywords: waterborne polyurethane acrylate silane, allyl 3-(trimethoxy silyl)propyl ether, adhesion property, water resistance

서 론

폴리우레탄은 강한 기계적 특성과 접착력으로 다양한 산업에서 많이 사용되고 있다. 폴리우레탄 접착제는 용제형 폴리우레탄 접착제와 수성 폴리우레탄 접착제로 나뉘는데, 우수한 기계적 물성과 접착특성 때문에 용제형 폴리우레탄 접착제가 많이 사용되고 있다.1,2 하지만, 최근 환경규제에 따라 휘발성 유기화합물(VOCs)의 사용이 제한됨으로써 수성 폴리우레탄 접착제에 관한 연구가 많이 진행되고 있다.3-9 수성폴리 우레탄은 물에 대한 분산성을 향상시키기 위해 폴리우레탄 주사슬에 이온기를 도입하는데 이러한 방법은 친수성적인 특성으로 인하여 물성이 떨어지고 특히 내수성이 현저히 떨어진다. 이를 개선하기 위해 수성 폴리우레탄의 가교밀도를 높이는 방법 및 아크릴 단량체를 도입하는 연구가 있었다.10-13 또한 내수성, 열적특성을 개선하기 위해 무기화합물을 수성폴리우레탄에 도입한 연구들이 진행되었는데 nano silica particle을 사용한 연구와12-16 실란에 아민기를 도입하여 폴리우레탄 주사슬에 직접 무기화합물을 도입하는 연구들이 진행되었다.17-20
본 연구에서는 수성 폴리우레탄 접착제의 내수성과 접착특성을 개선하기 위하여 실란에 비닐기를 도입한 새로운 화합물을 합성하였고 이를 수성 폴리우레탄 아크릴레이트에 도입하여 제조하였다. 또한 제조된 수성 폴리우레탄 아크릴레이트 실란 접착제의 화학적 구조, 열적특성, 내수성 및 접착특성을 고찰하였다.

References
  • 1. F. Aran-Ais, A. M. Torro-Palau, A. C. Orgiles-Barcelo, and J. M. Martin-Martinez, Adhes. Sci. Technol., 14, 1557 (2000).
  •  
  • 2. K. Nakamae, T. Nishino, S. Asaoka, and Sudaryanto, Int. J. Adhes. Adhes., 19, 345 (1999).
  •  
  • 3. D. Dieterich, Prog. Org. Coat., 9, 281 (1981).
  •  
  • 4. F. Najafi, F. Manouchehri, and M. Shaabanzadeh, J. Chem. Health Risks, 1, 23 (2011).
  •  
  • 5. M. Barikani, M. V. Ebrahimi, and S. M. Seyed Mohaghegh, J. Appl. Polym. Sci., 104, 3931 (2007).
  •  
  • 6. S. Turri, M. Levi, and T. Trombetta, J. Appl. Polym. Sci., 93, 136 (2004).
  •  
  • 7. Y. S. Ding, R. A. Register, C. Z. Yang, and S. L. Cooper, J. Appl. Polym. Sci., 30, 1204 (1989).
  •  
  • 8. Y. S. Kwak, E. Y. Kim, B. H. Yoo, and H. D. Kim, J. Appl. Polym. Sci., 94, 1743 (2004).
  •  
  • 9. M. A. Pérez-Limiñanaa, F. Arán-Aísa, A. M. Torró-Palaua, A. C. Orgilés-Barcelóa, and J. M. Martín-Martínez, Int. J. Adhes., 25, 507 (2005).
  •  
  • 10. N. Hisayuki, O. Hirotaka, K. Toshihiro, and M. Suguru, Prog. Org. Coat., 97, 269 (2016).
  •  
  • 11. X. Xiao and Y. Wang, Colloids Surf. A, 348, 151 (2009).
  •  
  • 12. M. Hirose, F. Kadowaki, and J. Zhou, Prog. Org. Coat., 31, 157 (1997).
  •  
  • 13. M. S. Shin, Y. H. Lee, M. M. Rahman, and H. D. Kim, Polymer, 54, 4873 (2013).
  •  
  • 14. C. H. Yang, F. J. Liu, Y.-P. Liu, and W. T. Liao, J. Colloid Interf. Sci., 302, 123 (2006).
  •  
  • 15. Y. Han, Z. Chen, W. Dong, and Z. Xin, High Perform. Polym., 27, 824 (2015).
  •  
  • 16. J. M. Yeh, C. T. Yao, C. F. Hsieh, H. C. Yang, and C. P. Wu, Eur. Polym. J., 44, 2777 (2008).
  •  
  • 17. H. T. Jeon, M. K. Jang, B. K. Kim, and K. H. Kim, Colloids Surf. A, 302, 559 (2007).
  •  
  • 18. L. Zhain, Y. Wang, F. Peng, Z. Xiong, R. Liu, J. Yuan, and Y. Lan, Mater. Lett., 89, 81 (2012).
  •  
  • 19. X. Lai, Y. Shen, and L. Wang, J. Polym Res., 18, 2425 (2011).
  •  
  • 20. S. Zhang, Z. M. Chen, M. Guo, H. Bai, and X. Liu, Colloids Surf. A, 468, 1 (2015).
  •  
  • 21. L. Zhai, R. Liu, F. Peng, Y. Zhang, K. Zhong, J. Yuan, and Y. Lan, J. Appl. Polym. Sci., 10, 1715 (2013).
  •  
  • 22. A. R. Taat, H. Akbari, and H. J. Naghash, Progr. Org. Coat., 84, 89 (2015).
  •  
  • 23. V. B. Jose, S. B. Maria, V. Patricia, T. M. Rosa, and M. M. Jose Miguel, Int. J. Adhes. Adhes., 27, 469 (2007).
  •  
  • 24. C. J. Chen, H. T. Lu, W. Y. Tseng, I. H. Tseng, S. L. Huang, and M. H. Tsai, J. Appl. Polym. Sci., 122, 648 (2011).
  •  
  • Polymer(Korea) 폴리머
  • Frequency : Bimonthly(odd)
    ISSN 0379-153X(Print)
    ISSN 2234-8077(Online)
    Abbr. Polym. Korea
  • 2022 Impact Factor : 0.4
  • Indexed in SCIE

This Article

  • 2018; 42(3): 347-353

    Published online May 25, 2018

  • 10.7317/pk.2018.42.3.347
  • Received on May 11, 2017
  • Revised on Sep 22, 2017
  • Accepted on Nov 17, 2017

Correspondence to

  • Jae Hwan Chun
  • Korea Institute of Footwear & Leather Technology, Busan 47154, Korea

  • E-mail: jhchun@kiflt.re.kr
  • ORCID:
    0000-0002-7375-0932